4-гидроксипиперидин5382-16-1
Свойства
- Проба: 98%
- bp: 108-114 °C/10 мм рт.ст. (лит.)
- Функциональная группа: гидроксил
- Строка SMILES: OC1CCNCC1
- ИнЧи: 1С/C5H11NO/c7-5-1-3-6-4-2-5/h5-7H,1-4H2
- Ключ InChI: HDOWRFHMPULYOA-UHFFFAOYSA-N
Использует
4-гидроксипиперидин является универсальным химическим веществом, используемым в различных областях:
- Фармацевтический синтез: используется в качестве реагента для синтеза производных акридина и антагонистов рецепторов фибриногена. Он также является ключевым промежуточным продуктом в синтезе нескольких фармацевтических соединений, включая мощные агонисты IP (рецептор PGI(2)).
- Катализные исследования: Он используется в изучении катализируемого медью N- и O-арилирования.
- Разработка пролекарства: 4-гидроксипиперидин может быть использован для повышения растворимости и стабильности молекул лекарства, что делает его ценным компонентом в стратегиях пролекарств.
Паспорт безопасности (SDS)
- Коды опасности: Xi (раздражающий), C (коррозионный).
- Заявления о рисках: 36/37/38 (Раздражает глаза, дыхательную систему и кожу); 34 (Вызывает ожоги).
- Указания по технике безопасности: 26 (При попадании в глаза немедленно промойте большим количеством воды и обратитесь к врачу); 36/37/39 (Носите подходящую защитную одежду, перчатки и средства защиты глаз/лица); 45 (В случае несчастного случая или если вы чувствуете себя плохо, немедленно обратитесь за медицинской помощью (по возможности покажите этикетку)).
- Группа упаковки: III.
Методы синтеза
- Синтез 4-гидроксипиперидина из 4-пиперидона:
- Шаг 1: Гидрат 4-пиперидонгидрохлорида растворяют в дистиллированной воде, а в щелочность вводят жидкий аммиак. Смесь экстрагируют толуолом, сушат безводным сульфатом магния, фильтруют до получения 4-пиперидона.
- Шаг 2: 4-пиперидон растворяют в метаноле и добавляют боргидрид натрия. Смесь обрабатывается, концентрируется и подкисляется разбавленной соляной кислотой. Органическую фазу отделяют, сушат и кристаллизуют с получением 4-гидроксипиперидина.
- Синтез N-Boc-4-гидроксипиперидина:
- Шаг 1: 4-гидроксипиперидин растворяют в метаноле, а ди-трет-бутилдикарбонат добавляют в присутствии бикарбоната натрия. Смесь обрабатывается, фильтруется и кристаллизуется с получением N-Boc-4-гидроксипиперидина.
- Альтернативный синтез:
- Смесь 4-гидроксипиперидина, бикарбоната натрия и ди-трет-бутилдикарбоната в дихлорметане перемешивают в течение 15 часов. Фазы разделяют, и продукт (N-Boc-4-гидроксипиперидин) выделяют в виде масла с количественным выходом.
Обращение и хранение
Используйте соответствующие средства индивидуальной защиты (СИЗ) при работе с этим составом из-за его раздражающих и коррозионных свойств.
Хранить в прохладном, сухом, защищенном от влаги и света месте.