Бензофенон119-61-9
Химические свойства бензофенона
Точка плавления | 47-51 °C (букв.) |
Точка кипения | 305 °C (букв.) |
плотность | 1.11 |
плотность пара | 4.21 (по сравнению с воздухом) |
давление пара | 1 мм рт.ст. (108 °C) |
показатель преломления | 1.5893 |
Фп | >230 °F |
Температура хранения. | Хранить при температуре ниже +30°C. |
растворимость | этанол: растворимый 100 мг/мл, прозрачный, бесцветный (80% этанол) |
форма | Кристаллический порошок или хлопья |
Цвет | От белого до грязно-белого |
Запах | Характерный. |
Тип запаха | бальзамический |
Растворимость в воде | нерастворимый (<0,1 г/100 мл при 25 ºC) |
Мерк | 14,1098 |
Номер JECFA | 831 |
БРН | 1238185 |
Диэлектрическая проницаемость | 13,0 (20 °C) |
Устойчивость: | Конюшня. Несовместим с сильными окислителями, сильными восстановителями. Горючий. |
ИнЧИКей | RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N |
ЛогП | 3,18 при 25°C |
Ключевые характеристики:
- Фотоинициатор: Эффективно инициирует реакции полимеризации свободными радикалами при воздействии ультрафиолетового (УФ) света.
- УФ-поглотитель (УФ-фильтр): Поглощает вредное УФ-излучение, защищая продукты от фоторазложения.
- Растворимость (растворимость бензофенонов):
- Слабо растворим в воде (обычно считается почти нерастворимым).
- Хорошо растворяется в различных органических растворителях, таких как спирт (этанол), ацетон, эфир, уксусная кислота, хлороформ и бензол.
- Устойчивость: Стабилен при соответствующих условиях хранения.
Основные области применения и функции бензофенона
- Для чего используется бензофенон? Какова функция бензофенона? Применение бензофенона и его свойства.
- A. Высокоэффективный фотоинициатор в приложениях УФ-отверждения:
- Являясь типичным фотоинициатором типа II, бензофенон эффективно генерирует свободные радикалы под действием ультрафиолетового излучения (особенно в диапазоне длин волн УФ-С), инициируя полимеризацию мономеров или олигомеров для быстрого отверждения.
- Конкретные примеры применения:
- Печатные краски и покрытия: Широко используется в УФ-отверждаемых чернилах (например, для упаковки, этикеток) и УФ-отверждаемых лаках/покрытиях (например, для дерева, напольных покрытий, автомобильных красок). Бензофенон обеспечивает быстрое отверждение этих чернил и покрытий под воздействием ультрафиолетовых ламп, формируя твердые и долговечные поверхности и повышая эффективность производства и качество продукции.
- Клеи: Ключевой компонент фотореактивных клеев, используемых в стоматологических пломбах, инкапсуляции электронных компонентов и некоторых промышленных клеях, обеспечивающий быстрое отверждение и сильную адгезию.
- 3D-печать: В некоторых процессах 3D-печати УФ-отверждаемыми смолами бензофенон может быть частью фотоинициаторной системы, способствуя быстрому послойному отверждению материалов.
- B. Отличный поглотитель / стабилизатор ультрафиолетового (УФ) излучения:
- Поглощая ультрафиолетовое излучение и преобразуя его в безвредное тепло, бензофенон и его производные эффективно защищают различные материалы и изделия от деградации, вызванной ультрафиолетом.
- Конкретные примеры применения:
- Пластмассы и полимеры: Добавляется в прозрачные пластиковые изделия, такие как пластиковые бутылки из ПЭТ (например, для минеральной воды, напитков), полиолефиновые (ПЭ, ПП) пленки и поликарбонат (ПК). Он предотвращает пожелтение или хрупкость самого пластика из-за воздействия ультрафиолета и защищает содержимое (например, соки, кулинарные масла, молоко) от фотоокисления, продлевая срок годности. Например, без бензофенона в качестве блокатора УФ-излучения многие прозрачные бутылки для напитков должны быть непрозрачными или темного цвета.
- Косметика и средства личной гигиены: Функционирует как УФ-фильтр для защиты ароматизаторов, цветов и активных ингредиентов парфюмерии, лосьонов, шампуней, губных помад и солнцезащитных кремов (например, бензофенон-3 или оксибензон в качестве активного ингредиента солнцезащитного крема) от повреждения ультрафиолетом, стабилизируя составы и помогая защитить кожу от ультрафиолетового излучения.
- Краски, лаки и покрытия: Повышает устойчивость к ультрафиолетовому излучению архитектурных покрытий для наружного использования, автомобильных красок и лаков для мебели, предотвращая выцветание, меление и растрескивание, тем самым продлевая срок их службы и эстетическую привлекательность.
- C. Ароматические ингредиенты и пищевые добавки:
- Ароматизаторы и ароматизаторы: Используется в качестве фиксатора и усилителя ароматов, придавая сладкую, древесную, похожую на герань нотку. Например, в мыле, моющих средствах и недорогих духах он помогает стабилизировать и усилить аромат, продлевая его стойкость.
- Пищевые добавки: Функционирует как усилитель вкуса в определенных пищевых продуктах. Например, он разрешен FDA в ограниченных количествах в некоторых безалкогольных напитках и конфетах для придания определенного вкусового профиля.
- D. Промежуточные фармацевтические средства и исследования:Для чего используется бензофенон в фармацевтике?
- Основные промежуточные продукты и сырье: В фармацевтической промышленности бензофенон широко используется в качестве важнейшего промежуточного продукта для синтеза различных сложных химических веществ и лекарственных соединений. Например, он является частью исходного материала или структурной основы для некоторых противовоспалительных препаратов, противомикробных препаратов или противоопухолевых препаратов.
- Аналитический стандарт: При разработке лекарственных препаратов и контроле качества бензофенон может служить эталоном для аналитов в фармацевтических составах, использоваться в таких методах, как высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ) и спектрофотометрия для качественного и количественного анализа, обеспечивая чистоту и содержание лекарственных средств.
- Биофизический зонд: В биологических исследованиях фотоактивируемые свойства бензофенона делают его полезным в качестве фотофизического зонда для идентификации и картирования пептид-белковых взаимодействий, помогая понять структуру и функцию белка.
Классификация токсичности и канцерогенность
Бензофенон не является фенолом. Фенолы представляют собой соединения с гидроксильной группой (–ОН), непосредственно присоединенными к ароматическому кольцу, тогда как бензофенон представляет собой диарилкетон, и его структура не содержит гидроксильной группы, непосредственно связанной с ароматическим кольцом.
Классификация МАИР: Международное агентство по изучению рака (МАИР) классифицировало бензофенон как канцероген группы 2B, что означает, что он «возможно, канцерогенен для человека». Эта классификация основана на доказательствах опухолей печени, почек и клеток крови, наблюдаемых у экспериментальных животных, таких как крысы и мыши, но доказательства канцерогенности у людей ограничены, и дальнейшие исследования продолжаются. Например, в Предложении 65 в Калифорнии бензофенон также указан как химическое вещество, вызывающее рак.
Токсичность для органов: Длительное или повторное воздействие, особенно при пероральном воздействии, может привести к повреждению печени и почек. Например, Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (EFSA) классифицировало бензофенон как известное токсичное вещество, поскольку он может вызвать увеличение печени у крыс при более низких дозах.
Распространенные пути воздействия и воздействие на здоровье
Контакт с кожей: Хотя он обычно встречается в косметике, длительный или повторный контакт с чистым бензофеноном может вызвать раздражение и сухость кожи. У некоторых людей фототоксичность или контактный дерматит могут вызывать аллергические реакции.
Попадание в глаза: Прямой контакт может вызвать сильное раздражение глаз.
Вдыхание: Вдыхание пыли или паров бензофенона в высоких концентрациях может вызвать раздражение дыхательных путей, сопровождающееся головокружением, легкой головной болью, тошнотой и потерей координации. Например, при нанесении напольных покрытий с УФ-отверждением или определенных покрытий, если вентиляция плохая, может возникнуть риск ингаляционного воздействия.
Прием внутрь: Случайное попадание в организм большого количества бензофенона может привести к повреждению печени и почек. Например, в прошлом поступали сообщения о том, что бензофенон мигрирует из чернил для упаковки пищевых продуктов в продукты питания (хотя в настоящее время это строго регулируется).
Эндокринные нарушения: Некоторые исследования показывают, что бензофенон и его метаболиты (такие как 4-гидроксибензофенон) могут обладать слабой эстрогенной или антиандрогенной активностью, что указывает на потенциальные свойства эндокринного разрушения.