Cloroformiato de fenilo1885-14-9.C₁₄H₃ClO₂

1885-14-9

  • Nome completo em inglês: Phenyl chloroformate

    Nº CAS: 1885-14-9

    Fórmula molecular: C7H5ClO2

    Peso molecular: 156,566

    Densidade: 1,3±0,1 g / cm3

    Ponto de ebulição: 186,5±9,0 °C a 760 mmHg

    Ponto de fusão: -28 °C

    Natureza perigosa: Produtos químicos perigosos

    Ícone GHS:

Propriedades químicas do cloroformato de fenila

Ponto de fusão-28 °C
Ponto de ebulição74-75 °C/13 mmHg (lit.)
densidade1,248 g/mL a 25 °C (lit.)
Densidade de vapor1 (vs ar)
pressão de vapor1,22 psi (20 °C)
índice de refraçãon20 / D 1.511 (lit.)
Fp168 °F
Temperatura de armazenamento.2-8°C
solubilidademiscível com N,N-dimetilformamida.
formaLíquido
CorClaro
Solubilidade em águahidrólise
SensívelSensível à umidade
BRN606778

Informação de Segurança

RIDADRONU 2746 6.1/PG 2
WGK Alemanha3
RTECSFG3850000
Temperatura de autoignição540 °C
TSCASim
Classe de perigo6.1
Grupo de EmbalagemII
Código HS29159020
ToxicidadeLD50 por via oral em coelho: 1730 mg / kg LD50 dermal Coelho 4880 mg / kg

Uso e síntese de fenil cloroformato

Propriedades quimicaslíquido oleoso claro. Corrosivo. Insolúvel em água, solúvel em etanol, éter, facilmente solúvel em éter de petróleo.
UsaO cloroformato de fenila é usado na síntese de poli(2-(fenoxicarboniloxi)metacrilato de etila) e carbonato de fenil-(4-vinilfenil). Ele atua como um precursor de anidridos mistos fenil que são usados em reações de acoplamento de peptídeos. Serve como um reagente desidratante para a conversão de amidas primárias em nitrilas e um intermediário na síntese de produtos farmacêuticos e carbamatos.
PreparaçãoO cloroformiato de fenila é sintetizado pela reação do fenol com o fosgênio. O fenol foi dissolvido em clorofórmio, o fosgênio foi introduzido sob resfriamento e o fosgênio absorvido estava em uma proporção molar igual ao fenol, e a N,N-dimetilanilina equimolar foi adicionada gota a gota sob agitação a 5-10 °C. Em seguida, adicione água fria para diluir, separe a camada de óleo, lave com ácido clorídrico diluído e regue sucessivamente. Após a secagem com cloreto de cálcio anidro, o clorofórmio é evaporado e, em seguida, destilado sob pressão reduzida para coletar a fração de 74-75 ° C (1,73 kPa), que é o cloroformiato de fenila. O rendimento é de cerca de 90%.
AplicaçãoO cloroformato de fenil é um importante intermediário de síntese orgânica, amplamente utilizado em síntese química e pode ser usado como catalisador de polímero, modificador de plástico, agente de tratamento de fibra e intermediário de medicamentos e pesticidas.
Descrição geralO cloroformiato de fenila aparece como um líquido incolor com um odor forte. Tóxico por ingestão, inalação e absorção pela pele. Muito irritante para a pele e os olhos. Usado como reagente para síntese orgânica.
Reações de Ar e ÁguaEmite vapores contendo HCl no ar úmido. Decompõe-se em água para formar HCl.
Perfil de reatividadeO cloroformiato de fenila é incompatível com agentes oxidantes fortes, álcoois, aminas, álcalis. Pode reagir vigorosamente ou explosivamente se misturado com éter diisopropílico ou outros éteres na presença de vestígios de sais metálicos [J. Haz. Mat., 1981, 4, 291].
Perigo para a saúdeTÓXICO; A inalação, ingestão ou contato (pele, olhos) com vapores, poeiras ou substâncias pode causar ferimentos graves, queimaduras ou morte. O contato com substância derretida pode causar queimaduras graves na pele e nos olhos. A reação com água ou ar úmido liberará gases tóxicos, corrosivos ou inflamáveis. A reação com a água pode gerar muito calor que aumentará a concentração de fumaça no ar. O fogo produzirá gases irritantes, corrosivos e/ou tóxicos. O escoamento da água de controle de incêndio ou diluição pode ser corrosivo e/ou tóxico e causar poluição.
IncêndioMaterial combustível: pode queimar, mas não inflama facilmente. A substância reagirá com a água (algumas violentamente) liberando gases inflamáveis, tóxicos ou corrosivos e escoamento. Quando aquecidos, os vapores podem formar misturas explosivas com o ar: riscos de explosão em ambientes internos, externos e esgotos. A maioria dos vapores é mais pesada que o ar. Eles se espalharão pelo solo e se acumularão em áreas baixas ou confinadas (esgotos, porões, tanques). Os vapores podem viajar para a fonte de ignição e voltar rapidamente. O contato com metais pode desenvolver gás hidrogênio inflamável. Os recipientes podem explodir quando aquecidos ou contaminados com água.
Perfil de segurançaVeneno por inalação. Moderadamente tóxico por ingestão e contato com a pele. Um sktn corrosivo e irritante para os olhos. Veja também ÉSTERES. Quando aquecido até a decomposição, emite vapores tóxicos de Cl-.

Embalagem e envio